Allora secondo me conviene cominciare con uno da 20/30 canzoni riunite per genere e poi se viene bene ne facciamo altri.
Gestire in parallelo più canzonieri rischia di essere dispersivo e un traguardo troppo ambizioso.
Se per voi va bene partirei da uno dedicato alla musica italiana. Scegliete voi le decadi, diciamo che non starei a fare troppi cavilli se Leggera, Cantautorale, Progressive, Pop. Se preferite partire con quello 70/80/90 a me va bene, l'importante è comporre un campione eterogeneo e rappresentativo, vale a dire mettere un po' di tutto e non 19 pezzi di Venditti ed uno di Battiato (faccio per dire dei nomi a caso).
Il metodo è buttare 3 titoli a testa, non necessariamente nuovi, ovvero possono essere riproposti anche titoli già nominati da qualcun altro. Alla fine tiriamo giù un elenco di 20/30 (a seconda di quante proposte arrivano) pezzi in ordine di preferenza.
I criteri secondo me devono essere
A) Notorietà del pezzo. Possibilmente non andate a scovarvi il lato B sconosciutissimo di quel tale autore. Lo so che ci sono delle autentiche perle tra i brani meno conosciuti, però l'idea è di scegliere pezzi universalmente noti e rappresentativi, anche se più banali.
B) Eseguibilità con l'ukulele. Inutile proporre un brano fighissimo, ma impossobile da riprodurre perché ha un cantato difficilissimo o velocissimo o spicca per uno strumentale per orchestra con dodici cambi di tempo.
C) Proporre brani di cui esista una partitura sensata. Purtroppo sul web si trovano molti accordi messi a casaccio, quindi bisogna giudicare con un minimo di senso critico.
Per quanto riguarda il formato, la scelta migliore sarebbe di mettere giù il pezzo usando GO CHORDS http://www.gochords.com/ per due motivi. Prima di tutto resta traccia nel gruppo youkulele anche dell'archivio dei brani in formato gochords e si possono trasporre automaticamente in tutte le tonalità, scaricare singolarmente e stampare in diversi formati. Poi perché i diagrammi degli accordi rendono la cosa più didattica ed immediata. Ed infine a me non tocca impaginare nulla 
Se vi stanno bene le regole sotto coi titoli, altrimenti ditemi la vostra.
Una volta che avremo ultimato il primo canzoniere, potremo passare al successivo 